Einzelbauten - verdichtetes Bauen Die Entwicklung der Oberen Bahnhofstrasse nach 1855 spiegelt sich in den wenigen erhaltenen Plänen. Um 1855 bestand die Strasse aus zwei Häusern an und zwei Häusern in unmittelbarer Nähe der Strasse. Im Hydrantenplan von 1875 sind bereits 15 Häuser erkennbar; nämlich der Freihof, das Schöntal und seine Umgebung mit 7 Gebäuden, die Vorgänger der Häuser Vögele, Löwenapotheke, Jelmoli, Tuch AG und Kreditanstalt, sowie die Untere Mühle mit zwei Gebäuden. Auf der Vögele-Jelmoli Seite sind fünf Gebäude in Planung, während der "Schwanen" im gleichen Jahr fertiggestellt wurde. 1888 sind 23 Bauten identifizierbar, um 1900 insgesamt 36 Gebäude. Eine einzige Lücke besteht noch zwischen der Konditorei Hirschy und dem Lebensmittelgeschäft Nater, diese wird 1910 ebenfalls geschlossen.
Die Obere Bahnhofstrasse als Ganzes präsentierte sich um die Jahrhundertwende als einheitliches Ensemble von freistehenden Wohn- und Geschäftshäusern, zum Teil mit Vorgärten, was die heute noch überraschende Breite der Strasse erklärt. Zelt-, Sattel-, Mansard- oder Walmdachgebäude mit spätklassizistischen und Jugendstil-, Regional- oder Historismuselementen verbanden sich zu einer reizvollen Häuserlandschaft. "Heute präsentiert sich dieses Gebiet in einem zerrissenen, disharmonischen Zustand. Die historische Bausubstanz ist durch in bezug auf Geschosszahl, Dachformen, Instrumentierung und Aesthetik unangepasste Neubauten gestört" kommentierte Kunsthistoriker Bernhard Anderes die aktuelle Situation in seinem Ortsbildinventar von 1978.
Offiziell wurde die Strasse erstmals 1880 als Bahnhofstrasse bezeichnet, was 1881 die Anwohner der Verbindungsstrasse Bahnhof - Toggenburgerstrasse veranlasste, für ihre Strasse die Bezeichnung "Untere Bahnhofstrasse" zu verlangen. Eine erste bauliche Aenderung brachte die Einführung des Telefons 1890/91 mit sich, indem 1895 das heutige Gebäude der Volksbank als Postneubau errichtet wurde. Weitere markante Veränderungen im Gesamtbild brachten 1898 der Abbruch und Neubau des Restaurants "Rose", 1907 der Abbruch und Neubau der Gebäude im Gebiet der Unteren Mühle ebenso wie 1916 die Neugestaltung des Steinhauses als Filiale der St. Gallischen Kantonalbank. Zur Entlastung der Oberen Bahnhofstrasse wurde 1905 die Dufourstrasse über den Krebsbach nach der Weiherstrasse verlängert.
Wesentliche Veränderungen brachten die Einführung des elektrischen Lichtes in den Jahren 1899-1901, die die alte Strassenbeleuchtung mit Petroleum von 1859 ersetzte, deren eiserne Lampenranken 1954 ihrerseits durch Queraufhängungen und diese wiederum 1981 durch Beleuchtungskandelaber ersetzt wurden. Die in den 60er-Jahren einsetzenden Begehren für elektrisch beleuchtete Geschäftsschilder- und Beleuchtungen trugen ihren Teil zur einsetzenden "Citybildung" bei.
Die 1912 beginnende Einführung des neuen Kanalisationssystems bildete den Auftakt zu einigen baulichen Massnahmen an der Strasse selber, die im Verlaufe der Jahre unmerklich, aber doch nachhaltig, das Gesicht der Oberen Bahnhofstrasse veränderten. Bereits 1915 wurden erste Anstrengungen betreffend eine Teerung im Gebiet Schwanen-platz unternommen, die 1920 teilweise verwirklicht wurden, während 1924 grundsätzlich das Trottoir und die Einmündung in diese Gebiet erneuert wurde. In den Jahre 1935 und 1949 erfolgten grössere Trottoirbauten, die 1950 in einer generellen Korrektion der Strasse mündeten. Im Wesentlichen wurde dabei die alte Strassenbreite von 7,5 Meter vergrössert. Das neue Projekt beliess das nördliche Trottoir, veränderte die Fahrbahn auf 9 Meter (7 Meter Fahrbahn und 2 Meter Standstreifen) und bestimmte für das südliche Trottoir 2,5 Meter Breite. 1956/58 wurde die Kanalisation vom Rebhofweg an die Obere Bahnhofstrasse gezogen, 1959/60 der Hauptsammelkanal Nord ausgeführt. Die gravierendsten städtebaulichen Veränderungen sind in den 60er-Jahren zu finden. 1956-1962 wurde das Restaurant "zur Neubrücke" zum Warenhaus (heute Jelmoli) umgebaut, 1961/62 der "Denner-Supermarkt" erstellt, ebenso wie das angrenzende Kaufhaus "Vögele", 1964/65 erfolgte der Neubau des Warenhauses "Brockmann" (heute EPA). Ende November 1967 musste das traditionsreichste Gebäude an der Oberen Bahnhofstrasse, das Hotel "Schöntal" samt den Gebäuden bis und mit dem Restaurant "Rose" dem mehr an funktionellen Gesichtspunkten orientierten "Centralhof" weichen. Im selben Jahr wurde der siebenstöckige Hochbau des Hotels "Freihof" in Angriff genommen. Diese Bauten und die weiteren Um- und Neubauten veränderten das Gesamtbild der Strasse soweit, dass aus den Einzelbauten heute eine mehr oder weniger kompakte, geschlossene Front von im Baustil sehr uneinheitlichen Gebäuden entstand.
Eine neue Phase baulicher Gestaltung läutete in den 70er-Jahren die beginnende Orts- und Zentrumsplanung ein. Die Verkehrsführung wurde 1978 in Einbahnverkehr umgewandelt, die vor allem beim "Rosenplatz" eine Aufteilung der Spuren nötig machte. Die damit einhergehende neue Parkordung mündete 1982 in die Parkplatzbewirtschaftung mittels Parkuhren. Die Anregung, zur Verkehrsberuhigung Schwellen einzubauen, wurde 1983 abgelehnt, "da dadurch das Strassenbild gestört und zu grosse Beeinträchtigungen für den Verkehrsfluss zu erwarten seien". Als Staatsstrasse I. Klasse war der Kanton für den Unterhalt der Strasse verantwortlich bis mit Grossratsbeschluss vom 28. September 1987 die Strasse als Gemeindestrasse klassifiziert wurde und somit die Politische Gemeinde unterhaltspflichtig wurde.
