Vermehrtes Schutzbedürfnis nach diesen harten Zeiten, aber auch wirtschaftlicher Notstand der Fürstabtei liessen nähere Beziehungen zu den Eidgenossen als nützlich erscheinen. Auf Hilfe vom Reich war kein Verlass. So schloss Abt Kaspar von Breiten-Landenberg 1451 mit den Orten Zürich, Luzern (Städte), Schwyz und Glarus (Länder) ein ewiges Burg- und Landrecht, das bis 1797 bestehen blieb.Die Wiederherstellung der wirtschaftlichen und politischen Stellung des Klosters und diese neu zu festigen, war der Wunsch des Abtes für den Beistand der Eidgenossen. Er brauchte diese auch als Schiedsrichter in Streitigkeiten und als Gegengewicht zu den Forderungen der reichsfreien Stadt St.Gallen, der Gotteshausleute (Untertanen) und der Toggenburger. Den Eidgenossen wiederum bedeutete das Bündnis mit St.Gallen eine willkommene Stärkung ihres politischen Einflusses in der Nordostschweiz. Sie wurden in diesem Raum die entscheidende Macht und legten hier die noch heute geltenden Staatsgrenzen fest.
Die Wahl der Bündnispartner verrät politisches Geschick. Einmal war unter den Schirmorten die Vertretung der Städte und Länder ausgeglichen, dann übernahmen mit Zürich und Schwyz die beiden ehemaligen Gegner eine gemeinsame Aufgabe. So kam Wil als Besitzung des Gotteshauses St.Gallen unter den Schutz der vier Schirmorte und wurde mit dem Klosterstaat nach eigenem Willen der erste der souveränen Zugewandten Orte der Eidgenossenschaft. Der Abt musste für dieses Bündnis die Einwilligung der Stadt Wil haben, stand er doch unter dem Eid, sie in keiner Weise der Abtei zu entfremden. So beschwor denn Wil gern oder ungern dieses Bündnis.
Der Stand eines Zugewandten Ortes bedeutete eine Mittelstellung zwischen Untertan und gleichberechtigtem Bundesglied. Die Stadt behielt die Selbstbestimmung mit Ausnahme der Aussenpolitik. Ihre Gewohnheiten, Freiheiten und der freie Zug blieben gewährleistet. Durch den Schirmvertrag genoss Wil den Schutz starker Bundesgenossen in Zeiten der Bedrängnis, bekam aber auch eine Instanz, an die es sich in Streitigkeiten mit dem Abt wenden konnte.
Diese Vorteile brachten aber auch Verpflichtungen und Einschränkungen. So wurde die Stadt als strategische und wirtschaftliche Schlüsselstellung in Kriegszeiten den Verbündeten zur Verfügung gestellt. Des weitern verpflichtete der Schirmvertrag den Abt und die Stadt zur militärischen Hilfeleistung, was bei den Wilern wenig Begeisterung fand. Und schliesslich bedeutete das Bündnis das Ende der Kriegsführung auf eigene Rechnung und der aussenpolitischen Handlungsfreiheit. Wir begegnen in der Folge Wilern unter der äbtischen Fahne als Kampfgefährten der Eidgenossen in den Burgunderkriegen (1474-77). Wiler schlugen mit einem äbtischen Kontingent auf Seiten der Urner die Schlacht bei Giornico (1478), kämpften mit den Eidgenossen in der Schlacht von Schwaderloh im Schwabenkrieg 1499 und zogen auf der Seite des Papstes in die Mailänderkriege (1510-15), um nur einige Beispiele zu nennen.
Auf die Entwicklung der Stadt und ihre Organisation hatte dieses Bündnis keinen weiteren Einfluss. Wil blieb trotz des Schirmvertrags mit den Eidgenossen eine selbständige Stadt mit dem kaiserlichen Privileg des eigenen Gerichtsstandes.
(Ruckstuhl, Benno; Die Altstadt von Wil, Wil 1998)
