Abt, Schultheiss und Räte hatten immer ein ganz spezielles Augenmerk auf die Tavernen- und Zapfenwirte in Wil. Einmal sicher wegen dem "Umgeld". Dies war eine Art Weinsteuer, die von eingeführtem Wein zu entrichten war. Von jedem Eimer, in Wil war ein Eimer ungefähr 45 bis 50 Liter, wurde je nach Alter, Beschaffenheit und Herkunft ein genau festgelegter Betrag vom "Umgelter" eingezogen. Das Umgeld wurde dann hauptsächlich für den Unterhalt der Strassen und öffentlichen Gebäude eingesetzt. Bei dem ansehnlichen Durst der Wiler kam oft eine rechte Summe zusammen, so auch anno 1485, als Umgelter Erhart Maier 83 Pfund 4 Schillinge und 5 Pfennige abrechnete, im Vergleich mit der Steuersumme von etwas über 89 Pfund ein äusserst respektabler Betrag !
Wichtiger fast scheinen der Obrigkeit aber die mannigfaltigen Gefahren gewesen zu sein, die in den vielen Wiler Gaststuben lauerten. Denn viele Wirtschaften gab es, in der Altstadt allein lassen sich um 20 Lokale belegen, in ganz Wil teilweise über 100 Gaststätten zur selben Zeit ! Interessant die Massierung in der oberen Kirchgasse, wo sich von "Hartz" und "Anker" über die "Falkenburg", "Drei Könige", "Storchen", "Engel", "Krone" und "Harmonie" ein richtiges Wirtschaftenviertel hinzog. An der Marktgasse reihten sich dazu das "Steinhaus", der "Falken", das "Schwert" und der "Obere Sternen". Versuchungen zu hauf, denen die umfassende Wirtsordnung von 1620 Herrin zu werden versuchte. Den Wirten wurde darin unter Eid auferlegt, dass sie alle diejenigen, welche Gotteslästerungen ausstiessen, übel fluchten und schwörten, dem Rat anzeigen mussten. Auch aller Aufruhr, Frevel und Unzucht, sowie verdächtige Personen mussten gemeldet werden. Auch sollte zur Zeit des Gottesdienstes, beim Läuten der Glocken und abends nach dem Ave Maria alles Unwesen, Geschrei, Jauchzen und Singen, auch das Psalmensingen, Geigen und Pfeifen, Spielen und Tanzen verboten sein. Werden diese Verbote als umgekehrtes Abbild der Wirklichkeit gesehen, scheint es im Alten Wil doch recht stimmungsvoll zu und her gegangen zu sein !