Mit der Einfahrt des ersten Eisenbahnzuges der Bahnlinie Winterthur - Wil - Rorschach am 14. Oktober 1855 war die Stadt Wil an das Bahnnetz angeschlossen. Die Verbindung vom Bahnhof zur Stadt, die Obere Bahnhofstrasse, entwickelte sich nach anfänglichem Zögern rasch und wurde zum eigentlichen Auslöser der Stadtentwicklung ausserhalb der Altstadt. Allerdings, das Stück vom Bahnhof zur Wirtschaft zum "Freihof", das sich ideal als Bauplatz anbot, wurde von ihrem Besitzer, der Ortsbürgergemeinde Wil, anders genutzt. In der Bürgerversammlung vom 16. Oktober 1860 wurde beschlossen, die damals in diesem Gebiet bestehende Kiesgrube aufzufüllen und einen Spazierweg, eben eine "Allee", zu erstellen, die als eine Art "Visitenkarte" von Wil für die Reisenden und als schattige "Wandelbahn" für die Einheimischen vor allem im Sommer ihre Funktion erfüllen sollte. Im November 1895 nun hatten sich die Alleebäume gut entwickelt, der kleine Platz in der Mitte aber war recht unansehlich geworden. In seinem Gutachten vom 3. November 1895 schlug der Ortsverwaltungsrat nun vor, neben den notwendigen Sanierungen auch einen Springbrunnnen mit entsprechendem Wasserbassin als Anziehungspunkt einzurichten. Der einstimmigen Annahme des Antrages folgte die Ausführung. Vom Besitzer der Villa Schlosshalde bei Pfungen konnte für Fr. 200.-- die eiserne Fontäne erworben werden, das Becken und das Geländer wurden selber erstellt.
Im Herbst 1951 wurde zwischen der Ortsgemeinde und der Politischen Gemeinde erstmals über eine Neugestaltung der Brunnenanlage verhandelt. Als erste Massnahme wurde das eiserne Geländer beseitigt, während die Neugestaltung des Beckens noch verschoben wurde. Im April 1955 wurde das Becken mit Natursteinen eingemauert und die Ummauerung mit Granitplatten abgedeckt. Ende Mai 1955 wurde der Bildhauer Urban Blank eingeladen, eine Figur als Brunnenschmuck zu entwerfen. Da 1905 ziemlich genau auf der Höhe des Brunnens das Alleeschulhaus eingeweiht worden war, lag es nahe, dies bei der künstlerischen Gestaltung zu berücksichtigen. Die Plastik sollte darum zwei raufende Knaben darstellen, was beim Stadtrat Gefallen fand. Allerdings befriedigte das Gipsmodell vom Künstler überhaupt nicht, indem die Figuren "plump wirken, keineswegs jugendlich". Urban Blank war zu einer kleinen Korrektur bereit, wollte aber, falls das Modell so nicht zufriedenstelle, dieses anderweitig verwenden. Sein Kommentar zu den Ansichten des Stadtrates zeigt den überzeugten Künstler: "Es stimmt halt doch, dass Kunst sich an einen kleinen Kreis nur richten kann." Der Gemeinderat zeigte sich von dieser Einstellung nicht befriedigt und verlangte, die Idee der raufenden Buben so ausgeführt zu wissen, dass auch wirklich Jugend dargestellt werde, sonst werde der Auftrag nicht mehr aufrecht erhalten. Nach eingehender Unterredung mit Stadtammann Löhrer fertigte Urban Blank ein neues Modell an, das endlich ausgeführt werden konnte.
